Олег Кириллов родился в Ленинграде. Учился в Средней специальной музыкальной школе (класс П. А. Вейнблата), затем в Ленинградской консерватории им. Н. А. Римского-Корсакова (класс С. С. Акопова и П. А. Вейнблата).
Кириллов работал в Академическом симфоническом оркестре Ленинградской филармонии, в Ленинградском государственном академическом театре оперы и балета им. С.М. Кирова (ныне Мариинский театр). В 1974 году Олег поступил в Заслуженный коллектив России.
С 1978 года Кириллов преподает в ССМШ и музыкальном училище им. М. П. Мусоргского. Он воспитал множество талантливых музыкантов, в числе которых и концертмейстер группы контрабасов ЗКР А. Чирков, и концертмейстер группы контрабасов Мариинского театра – К. Кариков